Головний герой фільму «Осінь у Нью-Йорку» — Вілл Кін, коханець і людина, яка марнує своє життя. Жінки для нього були лише розвагою, а розлука з ними — легковажною і швидкоплинною пригодою. Здається, в його душі немає місця ні для відповідальності, ні для співчуття, ні для любові. Але все змінюється, коли він зустрічає її... Шарлотта молода, чарівна і романтична. Зустріч з нею перевертає його життя з ніг на голову, розділяючи його на «до» і «після». Можливо, вперше в житті Вілл закохується по-справжньому. Тому звістка про те, що дівчина невиліковно хвора і їхнє кохання закінчилося, стає для нього надзвичайно сильним ударом...
Чарівний серцеїд Річарда Гіра захоплює глядачів з першого кадру. Вайнона Райдер, як завжди, дуже зворушлива і жіночна. Особливе місце в картинах займає пейзаж. Природа Нью-Йорка ніби «живе» разом з героями, стаючи символом цієї чистої та світлої історії кохання.